原子核や求電子性物質に対して親和性を持つ化学種。有機化学で置換反応の主役となる反応物。
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「ヌクレオフィル」とは?意味を解説
核(ヌクレウス)を愛する(フィル)という意味の化学用語。電子密度が高く、電子不足な部位に結合する化学種を指す。求電子剤と対比され、有機合成や反応機構の説明に用いられる。アニオンや双極子モーメントを持つ分子が該当することが多い。
例文
- ヌクレオフィルの攻撃を受けたカーボンカチオンは置換が進行する。
- 水酸化物イオンはヌクレオフィルとして作用し、エステルを加水分解する。
- ブロモアルカンへのヌクレオフィル置換はSN2機構で進むことが多い。
語源・由来
英語のnucleophileから。ラテン語の「nucleus(核)」と「phile(愛する)」の造語。1926年にウィグナーとハンメットにより化学用語として確立。
英語で言うと
nucleophilenucleophilic reagentelectron donor
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