求核置換反応の一種で、炭素原子に対して求核剤が段階的に攻撃する反応機構。第一段階で炭素-脱離基結合が開裂し、カルボカチオン中間体を経由する。
「SN1反応」を星図で探索する →
「SN1反応」とは?意味を解説
有機化学における求核置換反応(SN反応)の分類の一つ。SN1は「単分子求核置換」を意味し、反応速度が基質濃度のみに依存する。まず脱離基が離れてカルボカチオン中間体が生成され、その後に求核剤が攻撃する二段階機構が特徴。立体配置が反転しやすく、アルキルハライドなど比較的安定なカルボカチオンを形成しやすい基質で優位に起こる。
例文
- この反応はSN1反応で進行し、カルボカチオン中間体を経由します。
- SN1反応の速度は求核剤濃度に影響されず、基質濃度のみに依存する。
- 極性溶媒ではSN1反応が促進され、カルボカチオンが安定化します。
語源・由来
SN1はSubstitution Nucleophilic unimolecularの略語。1930年代にの有機化学反応機構の分類で提唱された。求核置換反応をSN1(一分子)とSN2(二分子)に分ける命名法が確立した。
英語で言うと
SN1 reactionUnimolecular nucleophilic substitutionCarbocation-mediated substitution
「SN1反応」との違いを比較する
似た言葉との違い・使い分けを解説しています。
「SN1反応」をもっと知る本
この言葉やそのテーマを深めたい方へ。
語彙の星雲で「SN1反応」を探索する →