有機化学で、ベンゼン環への置換基導入時に、オルト位とパラ位を優先的に置換する傾向のこと。
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「オルト・パラ指向性」とは?意味を解説
ベンゼン環上の置換反応において、既存の置換基の影響により、新たな置換基がオルト位(隣接位置)およびパラ位(対向位置)に優先的に付加される化学的性質。メタ位への置換は相対的に抑制される。置換基の電子的性質や立体障害が関係する。
例文
- トルエンの硝化反応ではオルト・パラ指向性により、オルト体とパラ体が主成分になる。
- フェノールはアミノ基の強いオルト・パラ指向性により、反応性が著しく高い。
- ベンゼンの置換化学ではオルト・パラ指向性を利用して合成経路を設計する。
語源・由来
ortho(隣接)とpara(対向)の位置指定と、substitution directivity(置換の方向性)から。有機化学の理論発展により19世紀後半に用語化。
英語で言うと
ortho-para directing effectortho-para orientationortho-para directivity
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