四苦八苦は、仏教の四苦（生老病死）と八苦に由来する表現です。非常に困難な状況で、懸命に努力しながらも苦労が絶えない状態を意味します。個人的な苦労や葛藤、仕事や学業での困難に対して使われることが多いです。ニュアンスとしては、何とか対処しようと奮闘している様子が含まれます。
四面楚歌は、中国の歴史（項羽の故事）に由来する表現です。周囲が全て敵に囲まれ、味方がなく逃げられない絶望的な状況を指します。政治的な孤立、組織内での立場喪失、全方位からの批判など、外部環境による追い詰められた状態に使われます。対立や敵対がニュアンスに含まれます。
場面：四苦八苦は内的困難や課題解決の苦労、四面楚歌は外的な敵対や孤立。ニュアンス：四苦八苦は「何とか対処している」、四面楚歌は「完全に包囲されている」。対象：四苦八苦は個人の苦労全般、四面楚歌は敵意のある環境下での孤立。四苦八苦は解決可能性を含むが、四面楚歌は絶望感が強いのが特徴です。
個人的な努力や困難に直面している場面では四苦八苦、周囲が敵対的で助ける者がない孤立した状況では四面楚歌を使用します。前者は「苦しくても何とか頑張る」、後者は「逃げ場がない絶望」という違いを意識して使い分けましょう。