GlassFishはOracleが開発したオープンソースのアプリケーションサーバー。EJB、JPA、JTAなどのエンタープライズJava機能を完全にサポート。複雑なビジネスロジック処理に適しており、大規模企業システムで使用されます。
ApacheのTomcatはサーブレットとJSPに特化した軽量Webコンテナ。シンプルで高速、メモリ使用量が少ない。小～中規模のWebアプリケーション開発に最適で、学習用途にも広く使われています。
GlassFishは金融システムや大規模企業アプリケーションの複雑な要件に対応するフルスタックサーバーで、EJBやメッセージング機能を備えています。一方、Tomcatは軽量で習得が容易なWebコンテナで、マイクロサービスやスタートアップのシンプルなシステム向けです。セットアップの簡潔さと拡張性ではTomcat、エンタープライズ機能ではGlassFishが優位です。
EJBやJMS、複雑なトランザクション管理が必要ならGlassFish。シンプルなWebアプリケーションや学習目的ならTomcat。組織の規模、予算、システム複雑度で判断してください。