退屈とは、何もすることがない、または単調で刺激がない状態が続くことで、時間が長く感じられる心理状態を指します。待ち時間や退廃的な環境で使われることが多く、受動的で消極的なニュアンスを持ちます。退屈を感じると、気分が沈んだり疲れたりすることがあります。
つまらないとは、対象となるもの（話、映画、人など）が魅力的でない、価値がないと感じることを指します。つまらないは相手の行動や発言、作品の質を直接的に評価・批判する際に用いられ、相手に失礼な印象を与える可能性があります。より主観的で積極的な否定です。
使う場面：退屈は「待つ」「時間が経つ」という時間経過の文脈で使用。つまらないは「内容評価」の文脈。対象：退屈は状況や環境が対象で、つまらないは内容や人の行動が対象。ニュアンス：退屈は受動的で無関心な状態、つまらないは能動的な否定・批判。失礼さ：つまらないは相手を傷つける可能性が高い。
時間が長く感じられる消極的な状態なら「退屈」。作品や人、内容を否定・評価する場合は「つまらない」を使用。相手や著者がいる場合、つまらないは失礼になりやすいため注意が必要です。