計略とは、相手をだまし陥れるための悪巧みや謀略を意味します。欺瞞や詐欺的な意図を含み、他者に不利益をもたらすことを目的とした計画です。歴史小説や時代劇で敵を打ち負かすための陰謀として用いられることが多く、否定的なニュアンスが強いです。
策略とは、目的を達成するための計画や手段全般を意味します。ビジネス、スポーツ、政治など広い分野で使用され、必ずしも悪意を含みません。合法的で建設的な計画にも、競争相手に対する戦術的なアプローチにも用いられるニュートラルな用語です。
計略は必ず相手を騙す・陥れるという悪意が前提であり、歴史的陰謀や詐欺行為など否定的な文脈で使われます。一方、策略は善悪を問わず目標達成のための計画全般を指し、ビジネス戦略や営業戦略など建設的な場面でも中立的に使用できます。対象も計略は人を陥れること、策略は状況や競争への対処を指します。
相手を騙す・陥れる悪意がある場合は計略、目標達成のための計画全般に対しては策略を使用します。ビジネス文脈ではほぼ策略で、歴史小説や陰謀を描く場面では計略が適切です。