策略は、目的を達成するための計画や方法・手段の総称です。ビジネス戦略、営業方針、教育方法など、広い範囲で使用されます。必ずしも悪い意味ではなく、中立的または好意的に用いられることが多いです。
計略は、相手を騙す・陥れる・惑わすための悪意ある計画や策謀を指します。より狭義で、ネガティブなニュアンスが強く、古典や時代小説でも頻出の言葉です。陰謀的・欺瞞的な色彩が濃厚です。
使う場面では、策略は正当な目的達成の手段として広く使われ、ビジネスや政治、学習など多岐に渡ります。一方、計略は相手を害する意図があり、陰謀や罠といった局限された文脈に限定されます。ニュアンスでは策略は中立～肯定的で知恵や工夫が評価される傾向があり、計略は非難や警戒の対象です。対象も策略は計画全般で、計略は人間関係における欺き行為が焦点です。
正当な目的や中立的な手段なら「策略」、相手を欺いたり陥れたりする悪意があれば「計略」を使用します。文脈で意図の善悪が明確なら使い分けは簡単です。歴史や小説では計略が、ビジネスでは策略が頻出です。