失敗とは、何かを成し遂げようとした試みが目標を達成できず、期待した結果に至らなかった状態。責任や原因が比較的明確で、ネガティブな評価が伴うことが多い。一度の行為や事柄に対して使われることが多い。
うまくいかないこととは、物事が思うように進まず、良好な結果が得られていない状態を指す。失敗ほど強い否定的評価を含まず、進行中の過程や一時的な状況を表すことが多い。原因が不明確な場合も使える。
失敗は試みの結果が明確に失敗と判定される場合に使い、過去の確定した事柄に用いられる。うまくいかないことは進行中の状態や、原因が複雑で判断が曖昧な場合に使われる。失敗はより強いネガティブニュアンスを持ち、責任追及の文脈で使われやすい。うまくいかないことは状況説明として中立的で、改善の余地がある状態を示す。
明確な責任や原因があり、結果が確定している時は失敗を使う。状況が曖昧で、進行中または改善可能性がある場合はうまくいかないことを使う。失敗は文語的・公式的で、うまくいかないことはより日常会話的である。