「いけない」は道徳的・倫理的に不正である、ルール上許されない、論理的に矛盾しているという意味。やや改まった表現で、相手への指摘や注意の際に使われることが多い。禁止や非難のニュアンスが強い。
「だめだ」は能力や状態として不適切、失敗している、機能していないという意味。より口語的で日常的な表現。可能性の否定や状況の不良を指すことが多く、より広い範囲で使用できる。
「いけない」は行為や事柄そのものが道徳的・論理的に不適切なことを指し、禁止や規則違反に関わる。「だめだ」は人の能力や物の機能状態、結果が不良であることを指す。例えば、試験に合格できなかったのは「だめだ」、カンニングは「いけない」。また「いけない」は改めるべき対象に対する指摘、「だめだ」は失敗や不可能性の表現として機能する。
道徳・ルール・適切性を判断するなら「いけない」。能力・状態・可能性を判断するなら「だめだ」を選ぶ。「いけない」はやや指摘的、「だめだ」はより事実的な判定という違いを意識しよう。